5‐ endo‐dig Cyclization of O‐Propargyl Mandelic Acid Amides towards 2,5‐Dihydrofurans - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue European Journal of Organic Chemistry Année : 2019

5‐ endo‐dig Cyclization of O‐Propargyl Mandelic Acid Amides towards 2,5‐Dihydrofurans

Lilia Ben Gaied
Nicolas Fincias
Julian Garrec

Résumé

5‐ endo‐dig cyclization of O‐propargyloxyamides, obtained through a Passerini reaction mediated by boric acid and subsequent propargylation, affords 2,5‐dihydrofurans in the presence of tert ‐butylate. The mechanism of the reaction was studied by using DFT calculations and the results were compared with the behavior of analogous N‐propargylamide derivatives.

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Dates et versions

hal-04392322 , version 1 (13-01-2024)

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Citer

Lilia Ben Gaied, Nicolas Fincias, Julian Garrec, Laurent El Kaïm. 5‐ endo‐dig Cyclization of O‐Propargyl Mandelic Acid Amides towards 2,5‐Dihydrofurans. European Journal of Organic Chemistry, 2019, 2019 (47), pp.7656-7665. ⟨10.1002/ejoc.201901397⟩. ⟨hal-04392322⟩
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