La présente contribution propose de nouvelles avancées dans le but de relever l’un des défis majeurs posé par la classe des prépositions complexes à la communauté des chercheurs en linguistique : la possibilité d’en dresser une liste. En vue du développement d’une méthode entièrement automatisée pour extraire des candidats appartenant à cette classe, nous proposons une étude expérimentale où sont croisées deux approches pour caractériser les prépositions complexes : d’une part, l’application d’une grille multicritère proposée par Vigier & Kahng (2022) (suite à Stosic & Fagard (2019)) qui nécessite de combiner des tests manuels avec des mesures statistiques extraites de corpus ; d’autre part l’extraction automatisée d’une série d’indices textométriques, dont certains sont originaux, comme le taux d’insertion ou une mesure de dispersion composite. Nos observations montrent que sur une liste de candidats comportant de nombreux intrus, quelques indices peuvent se révéler discriminants, tels que le taux d’insertion, la dispersion par année ou par fichier, ainsi que, dans une moindre mesure, des mesures d’association statistique comme le t-score et log rapport de vraisemblance. Mais nous montrons également, en étudiant une liste de candidats construits avec la préposition « en », que ces observations sont à nuancer et dépendent notamment du comportement syntaxique des prépositions mises en jeu.