The Unexpected Helical Supramolecular Assembly of a Simple Achiral Acetamide Tecton Generates Selective Water Channels - Archive ouverte HAL
Article Dans Une Revue Chemistry - A European Journal Année : 2022

The Unexpected Helical Supramolecular Assembly of a Simple Achiral Acetamide Tecton Generates Selective Water Channels

Dan Dumitrescu
Jordi Rull-Barull
  • Fonction : Auteur
Anthony Martin
Nathalie Masquelez
  • Fonction : Auteur
Maurizio Polentarutti
  • Fonction : Auteur
Annie Heroux
  • Fonction : Auteur
Nicola Demitri
  • Fonction : Auteur
Giorgio Bais
  • Fonction : Auteur
Ionut-Tudor Moraru
  • Fonction : Auteur
Romuald Poteau
  • Fonction : Auteur
Muriel Amblard
Andraž Krajnc
  • Fonction : Auteur
Gregor Mali
  • Fonction : Auteur
Yves-Marie Legrand
  • Fonction : Auteur
Baptiste Legrand

Résumé

Achiral 2-hydroxy-N-(diphenylmethyl)acetamide (HNDPA) crystallizes in the P61 chiral space group as a hydrate, building up permeable chiral crystalline helical water channels. The crystallization driven chiral self-resolution process is highly robust, with the same air stable crystalline form readily obtained from a variety of conditions. Interestingly, the HNDPA supramolecular helix inner pore is filled by a helical water wire. The whole edifice is mainly stabilized by robust hydrogen bonds involving the HNDPA amide bonds and CH…π interactions between the HNDPA phenyl groups. The crystalline structure shows a breathing behavior, with completely reversible release and reuptake of water inside the chiral channel, under ambient conditions. Importantly, the HNDPA channel is able to transport water very efficiently and selectively in biomimetic conditions. With a permeability per channel of 3.3 million water molecules per second in large unilamellar vesicles (LUV) and a total selectivity against NaCl, the HNDPA channel is a very promising functional nanomaterial for future applications.

Domaines

Chimie
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Origine Fichiers produits par l'(les) auteur(s)

Dates et versions

hal-03643372 , version 1 (15-04-2022)
hal-03643372 , version 2 (21-10-2022)

Identifiants

Citer

Dan Dumitrescu, Jordi Rull-Barull, Anthony Martin, Nathalie Masquelez, Maurizio Polentarutti, et al.. The Unexpected Helical Supramolecular Assembly of a Simple Achiral Acetamide Tecton Generates Selective Water Channels. Chemistry - A European Journal, 2022, ⟨10.1002/chem.202200383⟩. ⟨hal-03643372v1⟩
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