Greener pharmacy using solvent-free synthesis: Investigation of the mechanism in the case of dibenzophenazine - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Powder Technology Année : 2013

Greener pharmacy using solvent-free synthesis: Investigation of the mechanism in the case of dibenzophenazine

Résumé

The mechanism of the solvent-free solid-state dibenzophenazine synthesis by dry co-grinding in a vibratory ball-mill has been investigated. The kinetics of the transformation was followed by HPLC and granulometry evolutions were quantified after co-grinding. The mechanism assumed involves a quinone imine intermediate formed during the first step of the reaction (addition of an amino group to a carbonyle) which is favored by the orbital overlaps between reagents. A water molecule formation occurs during the following step and hydrogen bonds are formed: the water molecule forms a bridge between the reactive centers of the quinone imine, and acts as a catalyst for the completion of the reaction. A push-pull mechanism involving the water bridge is proposed: the energy barrier is reduced by this way. Finally, two thermodynamic drivers favor the dibenzophenazine formation: the increased aromacity number in the product and the stabilization, thanks to water molecules.
L'article est une approche préliminaire du mécanisme de la synthèse mécanochimique de la dibenzophenazine. L'intervention d'une molécule d'eau est proposée, qui pourrait agir comme catalyseur vert dans une phase statique succédant à l'activation mécanochimique. Ces travaux seront complétés ultérieurement par l'étude théorique du mécanisme par couplage vibronique et par une étude cinétique du mécanisme en phase dynamique d'activation mécanochimique, ainsi qu'en phase statique.
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Citer

Leslie Carlier, Michel Baron, Alain Chamayou, Guy Couarraze. Greener pharmacy using solvent-free synthesis: Investigation of the mechanism in the case of dibenzophenazine. Powder Technology, 2013, 240 (SI), p. 41-47. ⟨10.1016/j.powtec.2012.07.009⟩. ⟨hal-01631584⟩
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