3‐Amido‐benzo[b]silines: straightforward modular 2‐step synthesis and photophysical properties - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Advanced Synthesis and Catalysis Année : 2024

3‐Amido‐benzo[b]silines: straightforward modular 2‐step synthesis and photophysical properties

Résumé

In this manuscript we report the synthesis of 3‐amido‐benzo[b]silines thanks to a 2‐step strategy involving a 3‐component silylformylation of ynamides followed by a Friedel‐Crafts cyclization/ isomerizing dehydration domino sequence. This reaction is tolerant to various structural variations and has allowed us to synthesize a library of diversely substituted silacycles with yields from 35 to 85%. We also studied the fluorescence properties of these compounds which show structural similarities with recognized probes such as Si‐Rhodamine for example.
Dans ce manuscrit, nous rapportons la synthèse de 3-amido-benzo[b]silines grâce à une stratégie en 2 étapes impliquant une silylformylation à 3 composants d'ynamides suivie d'une séquence domino de déshydratation cyclisation/ isomérisation de Friedel-Crafts. Cette réaction est tolérante à diverses variations structurales et nous a permis de synthétiser une bibliothèque de silacycles diversement substitués avec des rendements de 35 à 85 %. Nous avons également étudié les propriétés de fluorescence de ces composés qui présentent des similitudes structurales avec des sondes reconnues telles que la Si-Rhodamine par exemple.

Domaines

Chimie organique
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Adv Synth Catal - 2024 - Golling - 3%E2%80%90Amido%E2%80%90benzo b silines Straightforward Modular 2%E2%80%90Step Synthesis and Photophysical.pdf (9.61 Mo) Télécharger le fichier
Origine : Publication financée par une institution
Licence : CC BY NC - Paternité - Pas d'utilisation commerciale

Dates et versions

hal-04538289 , version 1 (19-04-2024)

Licence

Paternité - Pas d'utilisation commerciale

Identifiants

Citer

Stéphane Golling, Tiahong Yan, Valérie Mazan, Frédéric Leroux, Ilaria Ciofini, et al.. 3‐Amido‐benzo[b]silines: straightforward modular 2‐step synthesis and photophysical properties. Advanced Synthesis and Catalysis, In press, ⟨10.1002/adsc.202400293⟩. ⟨hal-04538289⟩
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