Iron(III) chloride-catalyzed acetalisation of α,β-unsaturated carbonyl compounds towards odorant ketals - Archive ouverte HAL
Article Dans Une Revue Tetrahedron Année : 2023

Iron(III) chloride-catalyzed acetalisation of α,β-unsaturated carbonyl compounds towards odorant ketals

Elena Tempio
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Alice Ravez
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Daniel Lach
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Maciej Kapkowski
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Kristina Plevova
Laure Gilles
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Jaroslaw Polanski
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Résumé

Conjugation of a carbonyl function with a carbon-carbon double bond tends to limit the efficiency of conventional acetalisation procedures. In the present report, we describe our study of acetalisation of α,β-unsaturated carbonyl compounds, either linear, cyclic, aromatic and aliphatic with various 1,2-diols. We found that a simple and sustainable protocol relying on FeCl3 as the catalyst could lead to the desired ketals with acceptable yields and excellent selectivities. This approach is presented as a practical alternative to conventional procedures and has been used to generate a series of odorant ketals.

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hal-04293584 , version 1 (18-11-2023)

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Elena Tempio, Alice Ravez, Daniel Lach, Maciej Kapkowski, Kristina Plevova, et al.. Iron(III) chloride-catalyzed acetalisation of α,β-unsaturated carbonyl compounds towards odorant ketals. Tetrahedron, 2023, 149, pp.133734. ⟨10.1016/j.tet.2023.133734⟩. ⟨hal-04293584⟩
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