Light‐Triggered Nickel‐Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition for the Preparation of 1,5‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Advanced Synthesis and Catalysis Année : 2022

Light‐Triggered Nickel‐Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition for the Preparation of 1,5‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles

Baptiste Abadie
  • Fonction : Auteur
Axel Almansa
  • Fonction : Auteur
Ouchan He
  • Fonction : Auteur
Stéphane Massip
  • Fonction : Auteur
Florian Molton
  • Fonction : Auteur
Carole Duboc
  • Fonction : Auteur
Jean‐marc Vincent

Résumé

When irradiated by UVA, a Ni(II) precatalyst integrating a benzophenone chromophore in its structure catalyzes the regioselective cycloaddition of alkynes and azides to produce 1,5‐disubsituted 1,2,3‐triazoles with 1,5:1,4 regioisomer ratios ranging from 1.7:1 to >20:1. Speciation and reactivity studies revealed that the reaction most likely proceeds through a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.
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Dates et versions

hal-04269254 , version 1 (03-11-2023)

Identifiants

Citer

Baptiste Abadie, Axel Almansa, Ouchan He, Stéphane Massip, Florian Molton, et al.. Light‐Triggered Nickel‐Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition for the Preparation of 1,5‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles. Advanced Synthesis and Catalysis, 2022, 364 (24), pp.4266-4270. ⟨10.1002/adsc.202201026⟩. ⟨hal-04269254⟩

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