Proton-coupled electron transfer in a pivaloyl-substituted dihydro-tetraazapentacene - Archive ouverte HAL Access content directly
Journal Articles Electrochimica Acta Year : 2023

Proton-coupled electron transfer in a pivaloyl-substituted dihydro-tetraazapentacene

Transfert de proton couplé à un transfert d'électron dans le 6,13-dipivaloyl-dihydrotétraazapentacène

Abstract

Within the heteroacene family, azapentacenes have received much attention in organic electronic devices due to their unique physico-chemical properties. This is particularly true for the 5,14-dihydro-5,7,12,14tetraazapentacene despite its poor solubility in organic solvents which logically hindered the study of its electrochemical behavior. Consequently, we disclose herein the synthesis and characterization of the soluble 6,13-dipivaloyl-5,14dihydro-5,7,12,14-tetraazapentacene as well as its aromatic counterpart, the 6,13-dipivaloyl-5,7,12,14-tetraazapentacene. These compounds were used as models to fully characterize all the intermediates generated during their electrochemical processes (oxidation and reduction) with a combined approach using complementary chemical, (spectro)-electrochemical, theoretical and spectroscopic techniques. Our results demonstrate the 6,13-dipivaloyl-5,14-dihydro-5,7,12,14-tetraazapentacene ambipolar redox behavior at both cathodic and anodic regime leading to drastic color changes through proton-coupled electron transfer occuring in a totally reversible fashion.
Au sein de la famille des hétéroacènes, les azapentacènes ont reçu beaucoup d'attention dans les dispositifs électroniques organiques en raison de leurs propriétés physico-chimiques uniques. Ceci est particulièrement vrai pour le 5,14-dihydro-5,7,12,14tétraazapentacène malgré sa faible solubilité dans les solvants organiques qui a logiquement gêné l'étude de son comportement électrochimique. Par conséquent, nous divulguons ici la synthèse et la caractérisation du 6,13-dipivaloyl-5,14dihydro-5,7,12,14-tétraazapentacène ainsi que de son homologue aromatique, le 6,13-dipivaloyl-5,7,12 ,14-tétraazapentacène. Ces composés ont été utilisés comme modèles pour caractériser complètement tous les intermédiaires générés au cours de leurs processus électrochimiques (oxydation et réduction) avec une approche combinée utilisant des techniques chimiques, (spectro)-électrochimiques, théoriques et spectroscopiques complémentaires. Nos résultats démontrent le comportement redox ambipolaire du 6,13-dipivaloyl-5,14-dihydro-5,7,12,14-tétraazapentacène à la fois en régime cathodique et anodique, entraînant des changements de couleur drastiques par transfert d'électrons couplés aux protons se produisant dans un environnement totalement réversible. mode.
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Dates and versions

hal-04117793 , version 1 (05-06-2023)

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Cite

Jean-François Longevial, Iryna Knysh, Shaymaa Al Shehimy, Lhoussain Khrouz, Arumugam Pandurangan, et al.. Proton-coupled electron transfer in a pivaloyl-substituted dihydro-tetraazapentacene. Electrochimica Acta, 2023, 449, pp.142224. ⟨10.1016/j.electacta.2023.142224⟩. ⟨hal-04117793⟩
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