Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol - Archive ouverte HAL
Article Dans Une Revue Tetrahedron Année : 2009

Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol

Résumé

N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, β-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol.

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2009 tetrahedron 65 6696 6706 postprint.pdf (786.93 Ko) Télécharger le fichier
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Dates et versions

hal-03228891 , version 1 (31-05-2021)

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Béranger Duthion, Thomas-Xavier Métro, Domingo Gomez Pardo, Janine Cossy. Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol. Tetrahedron, 2009, 65 (33), pp.6696 - 6706. ⟨10.1016/j.tet.2009.05.072⟩. ⟨hal-03228891⟩
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