Polyesters phosphoriques supports de molecules actives—IV. Homopolymerisation et copolymerisation de monomeres du type alkoxy(aminoalkyl)-2 methyl-4 oxo-2 dioxaphospholanne-1,3,2 - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue European Polymer Journal Année : 1990

Polyesters phosphoriques supports de molecules actives—IV. Homopolymerisation et copolymerisation de monomeres du type alkoxy(aminoalkyl)-2 methyl-4 oxo-2 dioxaphospholanne-1,3,2

Résumé

The preparation of water-soluble and potentially biodegradable phosphoric polyesters was investigated by the ring-opening polymerization and copolymerization of cyclic phosphoric esters. The polymerization or copolymerization of the monomers, viz. 2-alkoxy(alkylamino)-4-methyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholanes, initiated by triisobutylaluminium leads to polymers with molecular weights within the range of 2000–3500 depending on the structure. The presence of the methyl substituent in the 5-membered ring decreases the polymerizability. The chemical structures of the polymers were confirmed by their 1H-, 13C- and 31P-NMR spectra.
Dans le cadre de la synthèse de polymères supports de principes actifs, la préparation de polyesters phosphoriques hydrosolubles et potentiellement biodégradables a été envisagée par polymérisation par ouverture de cycle d'esters phosphoriques cycliques dérivés du propanediol-1,2 du type alkoxy(ou aminoalkyl)-2 méthyl-4 oxo-2 dioxaphospholanne-1,3,2. L'homopolymérisation et la copolymérisation amorcées par le triisobutylaluminium ont été étudiées à température ambiante et à 90°. La présence du substituant méthyle sur le cycle dioxaphospholanne provoque une forte diminution de réactivité, comparée à celle du monomère analogue dérivé de l'éthylèneglycol. La taille et la nature du groupement exocyclique lié à l'atome de phosphore jouent également un rôle déterminant sur l'aptitude à la polymérisation. Les dérivés éthoxy et méthoxy conduisent à des polyesters et copolyesters phosphoriques de masse molaire moyenne en nombre (Mn) de l'ordre de 3000. Par contre, le (cholestène-5, yloxy-3)-2 méthyl-4 oxo-2 dioxaphospholanne-1,3,2, monomère dérivé du cholestérol, ne peut qu'être copolymérisé: avec l'éthoxy-2 méthyl-4 oxo-2 dioxaphospholanne-1,3,2, un produit de Mn ≈ 2000 est obtenu avec un rendement toutefois limité. Les monomères du type phosphamide, dérivés des composés à fonction amine, à l'image du diéthylamino-2-méthyl-4 oxo-2 dioxaphospholanne-1,3,2 ne se polymérisent et ne se copolymérisent pas.

Dates et versions

hal-02365774 , version 1 (15-11-2019)

Identifiants

Citer

Laurent Fontaine, D. Derouet, J.C. Brosse. Polyesters phosphoriques supports de molecules actives—IV. Homopolymerisation et copolymerisation de monomeres du type alkoxy(aminoalkyl)-2 methyl-4 oxo-2 dioxaphospholanne-1,3,2. European Polymer Journal, 1990, 26 (8), pp.865-870. ⟨10.1016/0014-3057(90)90159-2⟩. ⟨hal-02365774⟩

Collections

CNRS
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