Solvent effects in the aza-Michael addition of anilines - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Comptes Rendus. Chimie Année : 2018

Solvent effects in the aza-Michael addition of anilines

Résumé

The aza-Michael addition of functionally substituted anilines to enoates is significantly affected by the hydrogen bond donor ability of the solvent. Very polar protic fluorinated alcohols (hexafluoroisopropanol and trifluoroethanol) favor the addition of weak nucleophiles, whereas these solvents are no longer required for anilines bearing additional OH or NH2 group.
L'adition d'aza-Michael d'anilines fonctionnalisées sur des énoates est profondément influencée par le pouvoir donneur des liaisons hydrogène du solvant. Les alcools fluorés protiques polaires (HFIP et TFE) favorisent l'addition de ces nucléophiles faibles, alors que leur utilisation n'est pas requise avec des anilines porteuses de groupements OH (hydroxyaniline) ou NH2 (phénylènediamine).

Domaines

Chimie organique

Dates et versions

hal-02019139 , version 1 (14-02-2019)

Identifiants

Citer

Alena Fedotova, Evgeniy Kondrashov, Julien Legros, Jacques Maddaluno, Alexander Yu. Rulev. Solvent effects in the aza-Michael addition of anilines. Comptes Rendus. Chimie, 2018, 21 (7), pp.639-643. ⟨10.1016/j.crci.2018.03.006⟩. ⟨hal-02019139⟩
24 Consultations
0 Téléchargements

Altmetric

Partager

Gmail Facebook X LinkedIn More