L'accès à des outils logiciels innovants, notamment ceux mis à disposition du grand public, offre aux enseignants de nouvelles possibilités pour enrichir leurs pratiques et modalités pédagogiques. Les cours doivent néanmoins être repensés pour que l'instrumentation n'aille pas à l'encontre des objectifs pédagogiques. Ce procédé d'instrumentation peut être complexe car de nombreux enjeux sont à prendre en compte, à la fois technologiques, humains et sociaux. Cet article présente la première itération d'un cycle visant à l'élaboration d'une méthodologie d'instrumentation de situations pédagogiques. Nous décrivons les situations concernées et leurs enjeux, puis détaillons le type de méthodologie que nous souhaitons proposer, basée sur un processus itératif. Ce cycle est ancré sur un projet dont le déroulement est lui aussi caractérisé par un processus itératif d'instrumentation à l'aide de technologies de transcription de la parole.