Première hémisynthèse d'un composé de type taxane porteur d'un groupement oxétane en 4(20),5 - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Tetrahedron Année : 1991

Première hémisynthèse d'un composé de type taxane porteur d'un groupement oxétane en 4(20),5

Résumé

The 1,2,9,10-diO-isopropylidene derivative of 2,4,9,10,13-pentadeacetyl-7-deacetoxybaccatin IV has been prepared in nine steps from taxine B, previously transformed in 2a,9a,l0b-triacetyl-5a-cinnamoyltaxicine I. The stereoselective reduction of the ketonic group in position 13 provides finally a mdecule with an oxetane ring at positions 4(20),5 and the esterifiabte hydroxyle in 1% position, both being proved to be necessary to the antitumoral activity of the taxd.
Le 1,9,10-diO-isopropylidène de la 2,4,9,10,13-pentadésacétyl-7-désacétoxybaccatine IV a été préparé en neuf étapes à partir de la taxine B préalablement transformée en 2α,9α,l0β-triacétyl-5α-cinnamoyltaxicine I. En réduisant stéréosélectivement le groupement cétonique en 13, on aboutit à une molécule qui possède deux éléments considérés comme indispensables à l’activité antitumorale du taxol, à savoir le groupement oxétane en 4(20),5 et l’hydroxyle estérifiable en 13α.

Dates et versions

hal-01649273 , version 1 (27-11-2017)

Identifiants

Citer

Laurent Ettouati, Alain Ahond, Christiane Poupat, Pierre Potier. Première hémisynthèse d'un composé de type taxane porteur d'un groupement oxétane en 4(20),5. Tetrahedron, 1991, 47 (47), pp.9823 - 9838. ⟨10.1016/S0040-4020(01)80721-3⟩. ⟨hal-01649273⟩
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