Article Dans Une Revue Chemical Communications Année : 2012

Synthesis of strained cyclic peptides via an aza-Michael-acyl-transfer reaction cascade.

Jochem P A Rutters
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Yvette Verdonk
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Remko de Vries
  • Fonction : Auteur
Steen Ingemann
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Henk Hiemstra
  • Fonction : Auteur
Jan H van Maarseveen
  • Fonction : Auteur

Résumé

A new method is presented to prepare strained lactams. Esterification of the C-terminus of a dipeptide with β-nitrostyrene or quinoline-type auxiliaries is followed by lactam formation by an intramolecular aza-Michael-acyl-transfer reaction cascade. Ultimately, the cyclic tetrapeptide cyclo[Phe-Tyr-Ala-Gly] has been prepared.

Domaines

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Dates et versions

hal-00997077 , version 1 (27-05-2014)

Identifiants

Citer

Jochem P A Rutters, Yvette Verdonk, Remko de Vries, Steen Ingemann, Henk Hiemstra, et al.. Synthesis of strained cyclic peptides via an aza-Michael-acyl-transfer reaction cascade.. Chemical Communications, 2012, 48 (65), pp.8084-8086. ⟨10.1039/c2cc34121b⟩. ⟨hal-00997077⟩
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