Synthesis of the constrained glutamate analogues (2S,1 ' R,2 ' R)- and (2S,1 ' S,2 ' S)-2- (2 'carboxycyclobutyl)glycines L-CBG-II and L-CBG-I by enzymatic transamination - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Tetrahedron Letters Année : 2006

Synthesis of the constrained glutamate analogues (2S,1 ' R,2 ' R)- and (2S,1 ' S,2 ' S)-2- (2 'carboxycyclobutyl)glycines L-CBG-II and L-CBG-I by enzymatic transamination

Résumé

Optically pure trans-cyclobutane analogues of glutamic acid are prepared by highly selective enzymatic transamination of a single racemic trans-cyclobutane α-ketoglutaric acid derivative 5, which is synthesized in five steps from maleic anhydride. (2S,1′R,2′R)- and (2S,1′S,2′S)-2-(2′-carboxycyclobutyl)glycines L-CBG-II and L-CBG-I are obtained using aspartate aminotransferase (AAT) and branched chain aminotransferase (BCAT), respectively.

Domaines

Chimie organique
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Dates et versions

hal-00017094 , version 1 (16-02-2007)

Identifiants

Citer

Xin Gu, Mo Xian, Sophie Roy-Faure, Jean Bolte, David J Aitken, et al.. Synthesis of the constrained glutamate analogues (2S,1 ' R,2 ' R)- and (2S,1 ' S,2 ' S)-2- (2 'carboxycyclobutyl)glycines L-CBG-II and L-CBG-I by enzymatic transamination. Tetrahedron Letters, 2006, 47, pp.193-196. ⟨10.1016/j.tetlet.2005.10.156⟩. ⟨hal-00017094⟩
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