Improved Protocols for the Synthesis of Precursors of Thiazol-2-ylidene N-Heterocyclic Carbenes - Département de Chimie Moléculaire Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue (Article De Synthèse) SYNLETT Année : 2024

Improved Protocols for the Synthesis of Precursors of Thiazol-2-ylidene N-Heterocyclic Carbenes

Résumé

We report improved protocols for the synthesis of thiazolium precatalysts from primary amines, carbon disulfide, and α-halo ketones. For N-alkyl-substituted derivatives, yields of the corresponding thiazolethiones can be dramatically improved by isolating the intermediate dithiocarbamates. In most cases, meta-chloroperbenzoic acid can advantageously replace H2O2 in acetic acid for the oxidation of thiazolethiones into thiazoliums. This approach was applied to the synthesis of a thiazolium featuring a 2-adamantyl N-substituent, the corresponding persistent carbene, and its dimer.

Domaines

Chimie
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Année Mois Jours
Avant la publication
samedi 28 septembre 2024
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samedi 28 septembre 2024
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Dates et versions

hal-04570734 , version 1 (07-05-2024)

Identifiants

Citer

Ludivine Delfau, Jacques Pecaut, Eder Tomás-Mendivil, David Martin. Improved Protocols for the Synthesis of Precursors of Thiazol-2-ylidene N-Heterocyclic Carbenes. SYNLETT, 2024, ⟨10.1055/a-2284-4798⟩. ⟨hal-04570734⟩
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