Cette thèse porte sur le développement d'une approche de modélisation pragmatique permettant aux concepteurs d'applications et systèmes mis en oeuvre sur le web d'évaluer la disponibilité du service fourni aux utilisateurs. Plusieurs sources d'indisponibilité du service sont prises en compte, en particulier i) les défaillances matérielles ou logicielles affectant les serveurs et ii) des dégradations de performance (surcharge des serveurs, temps de réponse trop long, etc. ). Une approche hiérarchique multi-niveau basée sur une modélisation de type performabilité est proposée, combinant des chaînes de Markov et des modèles de files d'attente. Les principaux concepts et la faisabilité de cette approche sont illustrés à travers l'exemple d'une agence de voyage. Plusieurs modèles analytiques et études de sensibilité sont présentés en considérant différentes hypothèses concernant l'architecture, les stratégies de recouvrement, les fautes, les profils d'utilisateurs, et les caractéristiques du trafic.