Study of biological activities and chemical composition of essential oils of three aromatic plants from Algeria: Pituranthos scoparius (Guezzah), Santolina africana (EL Djouada) and Cymbopogon schoenanthus (El Lemad) ».
Etude des activités biologiques et de la composition chimique des huiles essentielles de trois plantes aromatiques d’Algérie : Pituranthos scoparius (Guezzah), Santolina africana (EL Djouada) et Cymbopogon schoenanthus (El Lemad) ».
Résumé
من أجل تثمين النباتات الطبية الجزائرية، ركزنا اهتمامنا في هذه المذكرة من ناحية أولى، إلى التوصيف الكيميائي بواسطة التحليل الكروماتوغرافي الغازي (CPG (Ir و التحليل الكروماتوغرافي الغازي/قياس الطيف الكتلي ( (CPG-SM، بالإضافة إلى التحليل النووي المغناطيسي للكربون 13(RMN 13C) ، للزيوت الأساسية التي تم استخلاصها من ثلاثة نباتات، وهي: Cymbopogon schoenanthus - Santolina africana - Pituranthos scopariusالتي تنمو تلقائيا في الجزائر .ومن ناحية أخرى، الى تحديد الأنشطة البيولوجية لهذه الزيوت الأساسية.
يتعلق الجزء الأول بالتوصيف الكيميائي للزيوت الأساسية للنباتات الثلاثة المدروسة باستغلال تكامل التقنيات التحليلية (CPG(Ir و CPG-SM و RMN 13C. عينات (93) من P. scoparius المحصل عليها من خمس مناطق مختلفة في الجزائر: غرداية، بسكره، باتنة (فسديس-بويلف و جرمى) و بشار، أظهرت انّ مردودات الزيوت الأساسية تختلف بشكل كبير من عينة إلى أخرى، تتراوح بين 0.16 إلى 0.99 ٪. التحليل التفصيلي للزيوت الأساسية للأجزاء الهوائية من P. scoparius، جعل من الممكن تحديد 62 مركب، يحتوي تكوين هذه الزيوت الأساسية على تباين كيميائي كبير، يتميز بنسبة عالية من أحاديات الهيدروكربونات (سابينين، ليمونين، ألفا بينين) و/أو فينيل بروبانويدس (6-ميثوكسي إليميسين، ميريستيسين وأبيول ديل). التحاليل الإحصائية للتركيبات، جعلت من الممكن تسليط الضوء على تنوع كيميائي. وبالتالي تنقسم العينات إلى ثلاث مجموعات رئيسية، والتي تم تمييزها على أساس 6-ميثوكسي إليميسين (0.0-59.6 ٪)، سابينين (0.8-55.6 ٪)، ليمونين (0.3-44.0 ٪)، ألفا بينين (0.7-31.0 ٪)، ميريستيسين (0.0-32.4 ٪)، إيليميسين (0.0-29.1 ٪) وأبيول ديل (0.0-31.4 ٪) .و بموازاة ذلك، تم تقسيم المجموعة الثالثة إلى مجموعتين فرعيتين (IIIA وIIIB). المجموعة الأولى تبدو فريدة وتتميز بنسبة عالية من 6-ميثوكسي إليميسين (ما يصل إلى 59.6 ٪) ولم يتم الإبلاغ عنها في دراسات سابقة. عينات (18) من S. africana تم الحصول عليها من ثلاث محطات في منطقة باتنة (الجزائر): فسديس (فسديس وبويلف) و واد الشعبة (حملة). مردودات الزيوت الأساسية لهذه النبتة منخفضة للغاية، وتتفاوت بشكل كبير من عينة إلى أخرى، تتراوح من 0.03 إلى 0.17 ٪. التحليل التفصيلي جعل من الممكن تحديد 91 مركب. تتميز معظم العينات بنسب عالية من أحادية تربين (51.5-69.7٪). تركيبة الزيوت الأساسية في S. africana متجانسة بشكل عام. ومع ذلك، نلاحظ اختلاف كيميائي كمي خاصة بالنسبة للمركبات التالية: جرماكرين D، الميرسين، سباتولينول، ألفا بيسابولول، ألفا بينين، 1،8 سينيول، سيس كريزانتينول، كابيلين، كحول سانتولينا، كامفو، تيربينيول 4 و لييراتول. كما تم تحديد أربع مركبات لها هيكل ذو نمط ثنائية الألكين. أظهرت الدراسة الإحصائية تغيير كيميائي منخفض..أظهرت عينات (30) من C. schoenanthus، التي تم حصادها في منطقتين من الصحراء الجزائرية، غرداية وبشار، مردودات متجانسة للزيوت الأساسية إلى حد ما مع متوسط يتراوح بين 0.6 و 0.9٪. أدى تحليل هذه الزيوت الأساسية إلى تحديد 55 مركبًا. معظمهم من مركبات المونوتربين المؤكسدة مع هيكل من المنثان. مع trans-p-menth-2-en-1-ol (10.5-31.7٪) و cis-p-menth-2-en-1-ol (7.2-19.8٪) كمركبات رئيسية، تليها 2-كارين (2.1-17.0 ٪) وعنصر سيسكيتربنيك المؤكسج، هو الإيلمول (1.9-20.7 ٪). تم تحديد أيضًا بكميات كبيرة جدًا اثنين من مشتقات p-menthane، ألا وهي trans-piperitol (4.6-11.7٪) و cis-piperitol (3.2-9.0٪). يظهر التحليل الإحصائي تباين كيميائي كمي خاصة بالنسبة للمركبات: trans-p-menth-2-en-1-ol (10.5-31.7٪) وcis-p-menth-2-en-1-ol (7.2-20.2 ٪)، بيتا إيلمول (0.5-20.7٪)، 2-كارين (1.0-17.0 ٪)، ويقترح وجود مجموعتين رئيسيتين: I وII الذي ينقسم إلى مجموعتين فرعيتين IIA و IIB و تركيبتين فريدتين.
أما بما يخص الجزء الثاني تم تخصيصه لدراسة الأنشطة البيولوجية .تعمل الزيوت الأساسية للأجزاء الهوائية من P. scoparius بنشاط ضد Staphylococcus aureus، سلالات Candida albicans، وضد Aspergillus fumigatus، بأقطار تثبيط تتراوح قطرها ما بين 12 إلى 27 ملم و CMI بين 2 إلى 4 ميكرو لتر/ملل. أظهرت الزيوت الأساسية لـ S. africana نشاطًا جيدًا ضد سلالات الميكروبية S. aureus و Aspergillus fumigatus، مع أقطار تثبيط تبلغ 19.7 ملم و 17.5 ملم، على التوالي. أظهرت الزيوت الأساسية لـ C. schoenanthus نشاطًا جيدًا ضد S. aureus، C. albicans، Aspergillus flavus و Fusarium oxysporum، مع أقطار تثبيط تتراوح قطرها ما بين 10.4 و 44 ملم ومع CMIs تتراوح بين 0.5 إلى 2 ميكرولتر/ ملل. في موازاة ذلك، تم تقييم قدرة S. africana على نشاطها المحتمل المضاد للالتهابات. أظهرت النتائج التي تم الحصول عليها نشاطًا جيدًا، حيث وصل معدل CI50 إلى 0.065 ± 0.004 ملغ/ ملل، أي 5 مرات أكبر من NDGA (0.013 ± 0.003 ملغ/ ملل). أخيرًا، تم تقييم نشاط المضاد للأكسدة للزيوت الأساسية للنباتات الثلاثة التي تم دراستها بواسطة طريقة DPPH باستخدام مذيبين مختلفين (الميثانول والإيثانول)، والنتائج التي تم الحصول عليها تكشف عن نشاط منخفض لجميع الزيوت التي تم اختبارها بالمقارنة مع المركبات المرجعية. ومع ذلك، كان الزيت الاساسي لـ S. africana هو الأكثر نشاطًا، بينما كانت نسب CI50 منخفضة في وجود الإيثانول.
In order to promote the Algerian medicinal plants, we are interested in this thesis on the one hand, to the chemical characterization by GC (Ir), GC-MS, and 13C NMR, of the essential oils obtained from three plants, namely: Pituranthos scoparius, Santolina africana and Cymbopogon schoenanthus, growing spontaneously in Algeria, and on the other hand, to determine the biological activities of these essential oils.
The first part concerns the chemical characterization of the essential oils of the three plants studied by exploiting the complementarity of analytical techniques (GC (Ir), GC-MS, and 13C NMR). The P. scoparius samples (93) collected from five different regions in Algeria: Ghardaïa, Biskra, Batna (Fesdis-Bouilef and Djerma) and Béchar, showed essential oil yields of great variability, ranging from 0.16 to 0.99%. The composition of these essential oils has a great chemical variability, characterized by a high proportion of monoterpene hydrocarbons (sabinene, limonene, α-pinene) and / or phenylpropanoids (6-methoxy elemicin, myristicine and apiole dill). Statistical analyses of the compositions revealed chemical variability. Thus the samples are divided into three main groups, which have been distinguished on the basis of the contents of 6-methoxy elemicin (0.0-59.6%), sabinene (0.8-55.6%), limonene (0.3-44.0%), α-pinene (0.7-31.0%), myristicin (0.0-32.4%), elemicin (0.0-29.1%) and apiole dill (0.0-31.4%). In parallel, group III is subdivided into two subgroups (IIIA and IIIB). The first group appears to be original and characterized by a high content of 6-methoxy elemicin (up to 59.6%) and has never been reported in the literature. The samples (18) from S. africana were collected from three sites in the Batna region (Algeria): Fesdis (Fesdis and Bouilef), Oued Chaaba (Hamla). Essential oil yields are very low, varying considerably from one sample to another, ranging from 0.03 to 0.17%. Detailed analysis of the essential oils of the aerial parts of S. africana identified 91 compounds. The majority of the samples are characterized by high proportions of monoterpenes (51.5-69.7%). The composition of the essential oil of S. africana is generally homogeneous. However, we note quantitative chemical variability particularly for the following compounds: germacrene D, myrcene, spathulenol, α-bisabolol, β-pinene, 1,8-cineole, cis-chrysanthenol, capillin, santolina alcohol, camphor, terpineol-4 and lyratol. Four minority compounds that have a structure with a di-alkyne unit are also identified. The statistical study shows a low chemical variability. The samples (30) of C. schoenanthus, harvested in two regions of the Sahara of Algeria, Ghardaïa and Béchar, showed more or less homogeneous essential oil yields with averages between 0.6 and 0.9%. The analysis of essential oils led to the identification of 55 compounds. They are mainly monoterpene oxygenated compounds with a menthane skeleton, with trans-p-menth-2-en-1-ol (10.5-31.7%) and cis-p-menth-2-en-1-ol (7.2-19.8%) as the majority compounds, followed by 2-carene (2.1-17.0%) and an oxygenated sesquiterpene component, namely elemol (1.9-20.7%). Two other p-menthanic derivatives, trans-piperitol (4.6-11.7%) and cis-piperitol (3.2-9.0%) are also identified in quite large amounts. The statistical analysis shows quantitative chemical variability particularly for the majority compounds: trans-p-menth-2-en-1-ol (10.5-31.7%), cis-p-menth-2-en-1-ol (7.2-20.2%), β-elemol (0.5-20.7%), 2-carene (1.0-17.0%) and suggests the existence of two main groups: I and II which is subdivided into two subgroups IIA and IIB and two atypical compositions.
The second part was dedicated to the study of biological activities. The essential oils of the aerial parts of P. scoparius, act actively against Staphylococcus aureus, the two strains of Candida albicans, and against Aspergillus fumigatus, with inhibition zone diameters ranging from 12 to 27 mm, and MIC between 2 and 4 µl/ml. The essential oils of S. africana, showed good activity against the microbial strains S. aureus and Aspergillus fumigatus, with inhibition zones of 19.7 mm and 17.5 mm, respectively. The essential oils of C. schoenanthus, showed the best activity against S. aureus, C. albicans, Aspergillus flavus and Fusarium oxysporum, with inhibition zones between 10.4 and 44 mm and with MICs ranging from 0.5 to 2 µl/ml. At the same time, the ability of S. africana essential oil to inhibit soybean lipoxygenase was evaluated as an indication of potential anti-inflammatory activity. The results obtained showed a good activity, with an IC50 of about 0.065 ± 0.004 mg/ml, 5 times higher than that of NDGA (0.013 ± 0.003 mg/ml). Finally, the antioxidant activity of the essential oils of the three plants studied was evaluated by the DPPH free radical scavenging method using two different solvents (methanol and ethanol), the results obtained revealed a low antioxidant activity for all the essential oils tested compared to the reference compounds. However, the essential oil of S. africana was the most active and the IC50 are lower in the presence of ethanol.
Dans le but de valoriser les plantes médicinales algériennes, nous nous sommes intéressés dans cette thèse d’une part, à la caractérisation chimique par CPG (Ir), CPG-SM et RMN du 13C des huiles essentielles obtenues à partir de trois plantes, à savoir, Pituranthos scoparius, Santolina africana et Cymbopogon schoenanthus, poussant spontanément en Algérie, et d’autre part, à la détermination des activités biologiques de ces huiles essentielles.
La première partie concerne la caractérisation chimique des huiles essentielles des trois plantes étudiées en exploitant la complémentarité des techniques analytiques (CPG(Ir), CPG-SM et RMN 13C). Les échantillons (93) de P. scoparius prélevée dans cinq stations différentes de l’Algérie : Ghardaïa, Biskra, Batna (Fesdis-Bouilef et Djerma) et Béchar, ont montré des teneurs en huile essentielle d’une grande variabilité, allant de 0,16 à 0,99%. L’analyse détaillée des huiles essentielles des parties aériennes de P. scoparius, a permis d’identifier 62 composés. La composition de ces huiles essentielles présente une grande variabilité chimique, caractérisée par une forte proportion de monoterpènes hydrocarbonés (sabinène, limonène, α-pinène) et/ou de phénylpropanoïdes (6-méthoxy élémicine, myristicine et apiole dill). Les analyses statistiques des compositions, ont permis de mettre en évidence une variabilité chimique. Ainsi, les échantillons se répartissent en trois groupes principaux, qui ont été distingués sur la base des teneurs en 6-méthoxy élémicine (0,0-59,6%), sabinène (0,8-55,6%), limonène (0,3-44,0%), α-pinène (0,7-31,0%), myristicine (0,0-32,4%), élémicine (0,0-29,1%) et apiole dill (0,0-31,4%). En parallèle, le groupe III est subdivisé en deux sous-groupes (IIIA et IIIB). Le premier groupe apparaît original et caractérisé par une teneur élevée en élemicine 6-méthoxy (jusqu'à 59,6%) et n'a jamais été rapporté dans la littérature. Les échantillons (18) de S. africana, ont été récoltés dans trois stations de la région de Batna (Algérie) : Fesdis (Fesdis et Bouilef), Oued Chaaba (Hamla). Les rendements en huiles essentielles sont très faibles, variant considérablement d'un échantillon à l'autre, allant de 0,03 à 0,17%. L’analyse détaillée des huiles essentielles des parties aériennes de S. africana, a permis d’identifier 91 composés. La majorité des échantillons sont caractérisés par de fortes proportions en monoterpènes (51,5-69,7%). La composition de l’huile essentielle de S. africana est généralement homogène. Cependant, nous remarquons une variabilité chimique quantitative particulièrement pour les composés suivants : germacrène D, myrcène, spathulénol, α-bisabolol, β-pinène, 1,8-cinéole, cis-chrysanthénol, capillène, santolina alcool, camphre, terpinéol-4 et lyratol. Quatre composés minoritaires qui présentent une structure avec un motif di-alcyne sont également identifiés. L’étude statistique montre une variabilité chimique faible. Les échantillons (30) de C. schoenanthus, récoltés dans deux régions du Sahara de l’Algérie, Ghardaïa et Béchar, a montré des rendements en huile essentielle homogènes avec des moyennes comprises entre 0,6 et 0,9%. L’analyse des huiles essentielles a conduit à l’identification de 55 composés. Il s’agit en large majorité de composés monoterpéniques oxygénés avec un squelette menthane, avec le trans-p-menth-2-ène-1-ol (10,5-31,7%) et le cis-p-menth-2-ène-1-ol (7,2-19,8%) comme composés majoritaires, suivis de 2-carène (2,1-17,0%) et un alcool sesquiterpénique, à savoir l’élémol (1,9-20,7%). Deux autres dérivés p-menthaniques, trans-pipéritol (4,6-11,7%) et cis-pipéritol (3,2-9,0%) sont également identifiés en quantités assez importantes. L’analyse statistique met en évidence une variabilité chimique quantitative particulièrement pour les composés majoritaires : trans-p-menth-2-ène-1-ol (10,5-31,7%), cis-p-menth-2-ène-1-ol (7,2-20,2%), β-élémol (0,5-20,7%), 2-carène (1,0-17,0%) et suggère l'existence de deux groupes principaux : I et II (qui est subdivisé en deux sous-groupes IIA et IIB) et deux compositions atypiques.
La deuxième partie a été consacrée à l’étude des activités biologiques. Les huiles essentielles des parties aériennes de P. scoparius, agissent de façon active contre Staphylococcus aureus, les deux souches de Candida albicans, et contre Aspergillus fumigatus, avec des diamètres de zone d’inhibition allant de 12 à 27 mm, et des CMIs comprises entre 2 et 4 µl/ml. Les huiles essentielles de S. africana, ont montré une bonne activité vis-à-vis des souches microbiennes S. aureus et A. fumigatus, avec des zones d'inhibition de 19,7 mm et 17,5 mm, respectivement. Les huiles essentielles de C. schoenanthus, ont montré la meilleure activité contre S. aureus, C. albicans, A. flavus et Fusarium oxysporum, avec des zones d’inhibition comprises entre 15,5 et 31,0 mm et avec des CMIs allant de 0,5 à 2 µl/ml. Parallèlement, la capacité de l’huile essentielle de S. africana à inhiber la lipoxygénase de soja a été évaluée qu’indication d’une potentielle activité anti-inflammatoire. Les résultats obtenus ont montré une bonne activité, avec une CI50 de l’ordre de 0,065 ± 0,004 mg/ml, 5 fois supérieure à celle du NDGA (0,013 ± 0,003 mg/ml). Enfin, l’activité antioxydante des huiles essentielles des trois plantes étudiées a été évaluée par la méthode du piégeage du radical libre DPPH en utilisant deux solvants différents (méthanol et éthanol). Les résultats obtenus ont révélé une faible activité antioxydante pour l’ensemble des huiles essentielles testées par comparaison aux composés de référence. Cependant, l’huile essentielle de S. africana s’est montrée la plus active et les CI50 sont nettement plus faibles en présence de l’éthanol.
| Origine | Fichiers produits par l'(les) auteur(s) |
|---|
Loading...