La guitare est un instrument plebiscité par le grand public pour lequel de nombreux outils d’assistance à la pédagogie sont proposés. Cette multitude d’outils s’appuie sur un nombre encore plus grand de morceaux, partitions et tablatures disponibles sur Internet. Naviguer parmi ces morceaux afin de trouver ceux qui sont les plus pertinents pédagogiquement, tout en coïncidant avec ses intérêts, est une tâche ardue pour les guitaristes de tout niveau et tout style. Dans cet article, nous introduisons un modèle pour évaluer la difficulté d'apprentissage d’un morceau et le niveau d’un instrumentiste par une approche empirique multi-critères. Ce modèle permet de suggérer à l’apprenant·e des morceaux à travailler adaptés à son niveau. Nous implémentons et évaluons cette approche dans le cadre de la guitare d'accompagnement en musique populaire, avec un corpus conçu pour l’application propriétaire Guitar Social Club.