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Article Dans Une Revue Comptes Rendus. Chimie Année : 2024

Selected properties of phosphorus dendrimers: green approaches to catalysis

Propriétés sélectionnées des dendrimères phosphorés : approches vertes de la catalyse

Résumé

This review describes the synthesis of polyphosphorhydrazone (PPH) dendrimers, which are highly branched macromolecules, having a phosphorus atom at each branching point. The properties of these PPH dendrimers in the field of catalysis are then described. The review is organized to illustrate in the first part how the specificities of dendrimers could contribute to green chemistry. This concerns in particular the dendritic effect that is an increased efficiency (yield, enantioselectivity, etc.) when the size of the dendrimer increases, the recovery and reuse of the dendritic catalyst, the decreased leaching, and the entrapping of nanoparticles. In a second part, some even greener approaches of catalysis with dendrimers will be displayed, such as catalysis in water, switchable catalysis, and organocatalysis (no metal used). Different types of catalytic reactions have been studied, such as Stille, Suzuki and Sonogashira couplings, Knoevenagel condensations, Michael additions, asymmetric allylic alkylations, O- and N-arylation and vinylation reactions, [2+2+2]-cycloaddition reactions, isomerization of 1-octan-3-ol, Friedel–Crafts acylations, Heck reactions, hydrogenations, hydrations, transfer hydrogenations, amination of β-dicarbonyl compounds, etc.
Cette revue décrit la synthèse des dendrimères polyphosphorhydrazone (PPH), qui sont des macromolécules hautement ramifiées, possédant un atome de phosphore à chaque point de ramification. Les propriétés de ces dendrimères PPH dans le domaine de la catalyse sont ensuite décrites. Dans une première partie seront illustrées comment les spécificités des dendrimères peuvent contribuer à la chimie verte. Ceci concerne en particulier l’effet dendritique qui est un accroissement de l’efficacité (rendement, énantiosélectivité, etc ...) lorsque la taille du dendrimère augmente, la récupération et la réutilisation du catalyseur dendritique, la diminution de la lixiviation et le piégeage des nanoparticules. Dans une deuxième partie, des approches encore plus vertes de la catalyse avec des dendrimères seront présentées, comme la catalyse dans l’eau, la catalyse commutable et l’organocatalyse (aucun métal utilisé). Différents types de réactions catalytiques sont rapportés, tels que les couplages de Stille, Suzuki et Sonogashira, les condensations de Knoevenagel, les additions de Michael, les alkylations allyliques asymétriques, les réactions de O- et N-arylation et de vinylation, les réactions de cycloaddition [2+2+2], l’isomérisation du 1-octan-3-ol, les acylations de Friedel–Crafts, les réactions de Heck, les hydrogénations, les hydratations, l’hydrogénation par transfert, l’amination de composés β-dicarbonyle, etc.

Domaines

Catalyse
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Caminade, Selected properties of phosphorus, 2024.pdf (4.94 Mo) Télécharger le fichier
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hal-04528990 , version 1 (02-04-2024)

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Citer

Anne-Marie Caminade, Valérie Maraval. Selected properties of phosphorus dendrimers: green approaches to catalysis. Comptes Rendus. Chimie, 2024, 27 (S2), pp.1-17. ⟨10.5802/crchim.277⟩. ⟨hal-04528990⟩
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