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Pré-Publication, Document De Travail Année : 2023

Dearomatization of Pyridines: Photochemical Skeletal Enlargement for the Synthesis of 1,2-Diazepines

Elise Boudry
Flavien Bourdreux
  • Fonction : Auteur
Jérôme Marrot
  • Fonction : Auteur
Xavier Moreau
Clément Ghiazza

Résumé

In this report, we developed a unified and standardized one-pot sequence that converts pyridine derivatives into 1,2-diazepines by inserting a nitrogen atom. This skeletal transformation capitalizes on the in situ generation of 1-aminopyridinium ylides which rearrange under UV light irradiation. Thorough evaluation of the key parameters (wavelength, reaction conditions, activating agent) allowed us the elaborate a simple, mild and user-friendly protocol. The model reaction was extrapolated to more than 30 examples including relevant substrates affording unique 7-membered structures.

Domaines

Chimie
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DiazepinesTEXT_10-07-2023.pdf (953.47 Ko) Télécharger le fichier
Origine : Fichiers produits par l'(les) auteur(s)

Dates et versions

hal-04400393 , version 1 (17-01-2024)

Identifiants

Citer

Elise Boudry, Flavien Bourdreux, Jérôme Marrot, Xavier Moreau, Clément Ghiazza. Dearomatization of Pyridines: Photochemical Skeletal Enlargement for the Synthesis of 1,2-Diazepines. 2024. ⟨hal-04400393⟩
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