Metal-free Photocatalytic Cross-Electrophile Coupling enables C1 Homologation and Alkylation of Carboxylic Acids with Aldehydes - Archive ouverte HAL
Pré-Publication, Document De Travail Année : 2023

Metal-free Photocatalytic Cross-Electrophile Coupling enables C1 Homologation and Alkylation of Carboxylic Acids with Aldehydes

Stefano Bonciolini
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Antonio Pulcinella
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Matteo Leone
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Debora Schiroli
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Adrian Luguera Ruiz
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Andrea Sorato
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Maryne Dubois
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Ranganath Gopalakrishnan
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Nicola Della Ca
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Stefano Protti
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Maurizio Fagnoni
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Eli Zysman-Colman
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Magnus Johansson
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Timothy Noel
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Résumé

In contemporary drug discovery, enhancing the sp3-hybridized character of molecular structures is paramount, necessitating innovative synthetic methods. Herein, we introduce a deoxygenative cross-electrophile coupling technique that pairs easily accessible carboxylic acid-derived redox-active esters (RAEs) with aldehyde sulfonyl hydrazones, employing Eosin Y as an organophotocatalyst under visible light irradiation. This approach serves as a versatile, metal-free C(sp3)−C(sp3) cross-coupling platform. We demonstrate its synthetic value as a safer, broadly applicable C1 homologation of carboxylic acids, offering an alternative to the traditional Arndt-Eistert reaction. Additionally, our method provides direct access to cyclic and acyclic β-arylethylamines using diverse aldehyde-derived sulfonyl hydrazones. Notably, the methodology proves to be compatible with the late-stage functionalization (LSF) of peptides on solid-phase, streamlining the modification of intricate peptides without the need for exhaustive de-novo synthesis.
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Dates et versions

hal-04295687 , version 1 (20-11-2023)

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Citer

Stefano Bonciolini, Antonio Pulcinella, Matteo Leone, Debora Schiroli, Adrian Luguera Ruiz, et al.. Metal-free Photocatalytic Cross-Electrophile Coupling enables C1 Homologation and Alkylation of Carboxylic Acids with Aldehydes. 2023. ⟨hal-04295687⟩
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