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Poster De Conférence Année : 2023

Valorization of Lignin derivatives : Towards new Biobased Polymers

Valorisation des dérivés de la lignine : De nouveaux polymères performants obtenus par copolymérisation radicalaire

Résumé

Nowadays, the synthesis of biosourced monomers and polymers is intensively investigated in order to design biobased materials able to compete with petrosourced ones.1,2 For instance, compounds derived from Lignin (LDCs) represent an interesting alternative to create relatively cheap and thermomechanically attractive biobased macromolecules.3.4 Thus, through the depolymerization of lignin and thanks to specific chemical transformations, a large variety of compounds—presenting styrene-like structures– can be selectively obtained. In this project, using an eco-friendly approach, we designed new LDCs monomers bearing various substituants on the aromatic ring and explored their polymerizability using free radical polymerization (FRP) in the green conditions. We also investigated the possibility to create thermosets through the polymerization in bulk in presence of crosslinkers : either a common crosslinker, dinylbenzene, or a new green crosslinker. Additionnally, we performed emulsion polymerization in water to form latexes and characterized the newlyformed nanoparticles.
De nos jours, la synthèse de monomères et de polymères biosourcés est intensément étudiée afin de concevoir des matériaux biosourcés capables de rivaliser avec ceux issus de ressources fossiles.1,2 Par exemple, les composés issus de la lignine (LDCs) sont une alternative intéressante pour créer des macromolécules biosourcées, bon marché et thermomécaniquement attractives.3,4 Ainsi, en dépolymérisant la lignine et grâce à des transformations chimiques précises, une grande variété de composés -présentant des structures proches du styrène- peut être obtenue sélectivement. Dans ce projet, de nouveaux monomères présentant différents groupements fonctionnels ont été synthétisés en 2 étapes et de manière éco-responsable, à partir de LDCs: la Vanilline (V), le p-Hydroxybenzaldehyde (H), et le Syringaldehyde (S). La synthèse de (co)polymères biosourcés a ensuite été réalisée par polymérisation radicalaire classique (FRP) en masse ou dans un solvant vert. Les polymères obtenus ont été caractérisés chimiquement (SEC, 1H RMN) et thermiquement (DSC, ATG). Nos résultats montrent/indiquent qu’il est possible d’utiliser ces composés biosourcés en alternative aux matériaux pétrosourcés à base de polystyrène. De plus, nous avons montré qu’il était possible d’ajuster les propriétés des matériaux correspondants en modulant les substituants présents sur le cycle aromatique. Figure.1. Schéma de transformation des LDCs en polymères biosourcés. 1. Llevot, A. et al. Renewability is not Enough: Recent Advances in the Sustainable Synthesis of Biomass-Derived Monomers and Polymers. Chemistry - A European Journal 22, 11510–11521 (2016). 2. Coumes, F., Balarezo, M., Rieger, J. & Stoffelbach, F. Biobased Amphiphilic Block Copolymers by RAFT‐Mediated PISA in Green Solvent. Macromol. Rapid Commun. 41, 2000002 (2020). 3. Balarezo, M., Coumes, F. & Stoffelbach, F. Biobased homopolymers and amphiphilic diblock copolymers containing guaiacyl (G) or hydroxyphenyl (H) lignin derivatives synthesized by RAFT (PISA). Polym. Chem. 13, 6525–6533 (2022). 4. van Schijndel, J. et al. Preparation of bio-based styrene alternatives and their free radical polymerization. Eur. Polym. J. 125, 109534 (2020).

Domaines

Polymères
Fichier non déposé

Dates et versions

hal-04266705 , version 1 (31-10-2023)

Identifiants

  • HAL Id : hal-04266705 , version 1

Citer

Joanna Michalska-Walkowiak, Fanny Coumes, Rieger Jutta, Jeux Victorien, Terrasson Vincent. Valorization of Lignin derivatives : Towards new Biobased Polymers. Journée GFP Ile de France, Jul 2023, Paris, France. ⟨hal-04266705⟩
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