Impact of the Syn / Anti Relative Configuration of Cryptophane-222 on the Binding Affinity of Cesium and Thallium
Impact de la configuration relative Syn / Anti du Cryptophane-222 sur l'affinité du Césium et du Thallium
Résumé
We report in this article the synthesis, the X-ray crystal structure of compound syn-2 and its binding properties with cesium and thallium in aqueous solution under basic conditions. Compound syn-2 is the diastereomeric compound of anti-1 that shows very high affinity for cesium and thallium in aqueous solution in the same conditions. Despite the close structural similarities that exists between the syn-2 and anti-1 compounds, they show large discrepancy in their ability to bind cesium and thallium cations in the same conditions. Indeed, the syn-2 derivative has a lower affinity for these two cationic species and the binding constants are measured to be several orders of magnitude lower than those found for its congener. The large differences in affinity observed with these two compounds can be explained by the relative position of the six hydroxyl groups to each other.
Nous rapportons dans cet article la synthèse, la structure cristalline aux rayons X du composé syn-2 et ses propriétés de complexation avec le césium et le thallium en solution aqueuse dans des conditions basiques. Le composé syn-2 est le composé diastéréomérique du composé anti-1 qui présente une très grande affinité pour le césium et le thallium en solution aqueuse dans les mêmes conditions. Malgré les similitudes structurelles qui existent entre les composés syn-2 et anti-1, ces deux composés présentent de grandes différences dans leur capacité à complexer les cations de césium et de thallium dans les mêmes conditions. En effet, le dérivé syn-2 a une affinité plus faible pour ces deux cations et les constantes de complexation mesurées sontinférieures de plusieurs ordres de grandeur à celles trouvées pour son congénère. Les grandes différences d'affinité observées avec ces deux composés peuvent s'expliquer par la position relative des six groupes hydroxyles l'un par rapport à l'autre.
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