Cascade Cope/Winstein Rearrangements: Synthesis of Azido-Cycloheptadienes from Dialkenylcyclopropanes Possessing a Vinyl Azide - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Organic Letters Année : 2022

Cascade Cope/Winstein Rearrangements: Synthesis of Azido-Cycloheptadienes from Dialkenylcyclopropanes Possessing a Vinyl Azide

Résumé

cis-1,2-Dialkenylcyclopropanes incorporating a vinyl azide, generated by Knoevenagel condensations between the corresponding cyclopropanecarbaldehydes and α-azido ketones, undergo cascade Cope and Winstein [3,3]-sigmatropic rearrangements, under mild conditions. The sequence allows access to diversely substituted 1,4-cycloheptadienes armed with a secondary allylic azide with up to three stereocenters.

Domaines

Chimie organique
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Origine : Fichiers produits par l'(les) auteur(s)

Dates et versions

hal-03773459 , version 1 (30-10-2023)

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Citer

Thomas Abegg, Janine Cossy, Christophe Meyer. Cascade Cope/Winstein Rearrangements: Synthesis of Azido-Cycloheptadienes from Dialkenylcyclopropanes Possessing a Vinyl Azide. Organic Letters, 2022, 24 (27), pp.4954-4959. ⟨10.1021/acs.orglett.2c01888⟩. ⟨hal-03773459⟩
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