Dans cette communication, nous décrivons les représentations de professeurs des écoles de Polynésie française et de Guyane française sur la contextualisation de leur enseignement en mathématiques, puis nous opérerons une étude comparative des représentations. La Polynésie française, collectivité d’Outre-mer, et la Guyane française, département et région d’Outre-mer ont de nombreux points communs mais sont aussi singuliers de par leurs identités culturelles. En matière d’éducation les problématiques liées à l’étendue des territoires, au plurilinguisme et à la diversité culturelle amènent les territoires à définir des priorités en matière d’éducation. L’enseignant entre les priorités éducatives des territoires, ses choix pédagogiques et didactiques, ses connaissances disciplinaires, ses croyances et sa connaissance des contextes construit son enseignement. Quelles représentations ont les enseignants de la contextualisation de leur enseignement mathématique ? Comment se manifeste cette contextualisation ? Peut-on identifier des pratiques déclarées de contextualisation spécifiques selon les territoires ? Nous avons réalisé une enquête auprès de 216 professeurs des écoles des deux territoires et avons recueilli d’une part leurs représentations sur la contextualisation de leur enseignement en mathématiques et d’autre part 229 exemples d’activités mathématiques contextualisées. Ces exemples ont été classés suivant le domaine mathématique, la catégorie de contextualisation et le degré de contextualisation. Ces classements nous ont permis d’identifier des pratiques de contextualisation déclarées très proches d’un territoire à l’autre. La contextualisation est majoritairement micro-périphérique. La contextualisation est majoritairement de degré faible. La contextualisation micro-situationnelle est majoritairement intermédiaire. La contextualisation méso/régionale est présente uniquement en Polynésie. Sur les deux territoires la contextualisation en géométrie est presqu’exclusivement intermédiaire.