Quantum Tunneling Mediated Interfacial Synthesis of a Benzofuran Derivative - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Angewandte Chemie International Edition Année : 2019

Quantum Tunneling Mediated Interfacial Synthesis of a Benzofuran Derivative

Tobias Paintner
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Jonas Bjork
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Ping Du
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Mateusz Paszkiewicz
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Raphael Hellwig
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Martin Uphoff
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Murat A. Oener
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Edoardo Cuniberto
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Peter S. Deimel
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Yi-Qi Zhang
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Carlos-Andres Palma
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Francesco Allegretti
Johanne Barth
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Florian Klappenberger
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Résumé

Reaction pathways involving quantum tunneling of protons are fundamental to chemistry and biology. They are responsible for essential aspects of interstellar synthesis, the degradation and isomerization of compounds, enzymatic activity, and protein dynamics. On-surface conditions have been demonstrated to open alternative routes for organic synthesis, often with intricate transformations not accessible in solution. Here, we investigate a hydroalkoxylation reaction of a molecular species adsorbed on a Ag(111) surface by scanning tunneling microscopy complemented by X-ray electron spectroscopy and density functional theory. The closure of the furan ring proceeds at low temperature (down to 150 K) and without detectable side reactions. We unravel a proton-tunneling-mediated pathway theoretically and confirm experimentally its dominant contribution through the kinetic isotope effect with the deuterated derivative.

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Dates et versions

hal-03423183 , version 1 (09-11-2021)

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Citer

Tobias Paintner, Jonas Bjork, Ping Du, Svetlana Klyatskaya, Mateusz Paszkiewicz, et al.. Quantum Tunneling Mediated Interfacial Synthesis of a Benzofuran Derivative. Angewandte Chemie International Edition, 2019, 58 (33), pp.11285-11290. ⟨10.1002/anie.201904030⟩. ⟨hal-03423183⟩
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