Flow dearomatization of electron-poor 3-fluoromethylthioindoles by 1,3-dipolar cycloaddition - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Journal of flow chemistry Année : 2022

Flow dearomatization of electron-poor 3-fluoromethylthioindoles by 1,3-dipolar cycloaddition

Résumé

Indoles substituted by electron-depleted thio groups at positions 1 and 3 react as C2=C3 dipolarophiles with an electron-rich azomethine ylide dipole under flow conditions. The dearomatizing (3+2) cycloadditions readily occur to afford the corresponding fluorinated 3Dpyrrolidinoindolines bearing a tetrasusbtituted carbon centre at the ring junction.

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Chimie organique
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Dates et versions

hal-03361388 , version 1 (01-10-2021)

Identifiants

Citer

Maxime Manneveau, Batoul Rkein, Dominique Cahard, Julien Legros, Isabelle Chataigner. Flow dearomatization of electron-poor 3-fluoromethylthioindoles by 1,3-dipolar cycloaddition. Journal of flow chemistry, 2022, 12 (2), pp.141-145. ⟨10.1007/s41981-021-00203-z⟩. ⟨hal-03361388⟩
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