Chimie théorique et étude du devenir de composés organiques dans l'environnement grâce à l'outil TyPol - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Communication Dans Un Congrès Année : 2020

Chimie théorique et étude du devenir de composés organiques dans l'environnement grâce à l'outil TyPol

Bastien Belzunces
  • Fonction : Auteur
  • PersonId : 1035101
Jérôme Cuny
Francois Laurent
Fabrice Martin-Laurent
Cecile Miege

Résumé

Le nombre et la diversité des composés organiques (pesticides, hydrocarbures aromatiques polycycliques HAP, polychlorobiphényles PCB, médicaments...) susceptibles d’être pré- sents dans l’environnement étant très élevés, il est impossible de réaliser des expériences pour117 caractériser pour chacun d’entre eux leur devenir et leurs impacts. Ainsi, des méthodes de pré- diction se développent depuis de nombreuses années et, parmi elles, des méthodes basées sur l’hypothèse que la structure des molécules conditionne leurs propriétés physico-chimiques, et par voie de conséquence leurs effets biologiques et leur comportement dans l’environnement. Dans le cadre du réseau d’animation scientifique «Ecodynamique des Micropolluants» du département AgroEnv et du réseau d’écotoxicologie d’INRAE, nous avons développé une méthodologie basée sur une approche in silico avec le calcul des descripteurs moléculaires de composés organiques, suivi de leur classification selon leurs comportements dans l’environnement. Ces classes sont construites à partir d’une analyse statistique des propriétés intrinsèques déduites des caractéristiques structurales des molécules et des propriétés comportementales. L’outil TyPolA développé pour ce classement permet comprendre et de prédire le comportement des composés composés organiques dans l’environnement et leurs impacts écotoxicologiques. Soulignant l’intérêt d’utiliser des descripteurs moléculaires, propriétés intrinsèques des substances, et des relations de type QSAR pour ce genre d’approches, notre objectif est de classer les composés organiques non pas par familles chimiques, mais selon des propriétés directement liées aux processus d’intérêt environnemental : rétention irréversible, transformation biotique ou abiotique, transfert vers l’air ou les eaux, bioaccumulation dans les organismes vivants ou encore impacts écotoxicologiques. Les domaines d’application de cet outil sont très divers. Ainsi par exemple, des développements de TyPol ont été réalisés pour suivre la filiation entre composé parent et produits de transformation. Cette approche a été récemment utilisée pour explorer différentes voies de dégradation prédictive du chlordécone.C L’utilisation de ces descripteurs dans la classification TyPol a permis de classer les produits de transformation potentiels du chlordécone dans des groupes de comportements différents : selon leur dégradabilité et aussi leur aptitude à la rétention, mobilité et bioconcentration. Un autre développement concerne le calcul des descripteurs moléculaires quantiques (moment dipolaire, polarisabilité...) qui permettent d’approcher la réactivité des composés organiques. La méthode AM1 avait été choisie au démarrage du projet pour son coût en temps de calcul particulièrement bas. Aujourd'hui, la méthode doit allier précision et efficience calculatoire. Pour explorer de la façon la plus exhaustive possible la surface d’énergie potentielle, la recherche conformationnelle a été améliorée pour déterminer la conformation de plus basse énergie grâce à un calcul de dynamique moléculaire. Pour le calcul des propriétés, la comparaison de différentes méthodes (AM1, DFTB, DFT) est en cours sur 107 molécules. TyPol a aussi été utilisé pour sélectionner des pesticides représentant des comportements type, dans le cadre d’un projet de recherche en chimie théorique en essayant d'identifier pour les processus environnementaux « Dissolution » et « Adsorption » un pesticide par groupes de composés. Nous avons ainsi travaillé avec l'atrazine, la métamitrone et le fenhexamide en interaction avec la fraction minérale d’un sol modélisée par une argile. La démarche adoptée pour cette étude de l'interaction pesticide/argile est une démarche progressive. La complexité des systèmes étudiés va croissant. Pour commencer, le pesticide seul en phase gazeuse est étudié par une analyse conformationnelle détaillée. L'étude se poursuit par l’exploration de la complexation de ce pesticide par un puis deux cations du type Na+ ou Ca2+. Lorsque l'interaction pesticide/cation est mieux comprise, le pesticide est déposé sur une Ca-montmorillonite modèle. Le solvant eau est ajouté pour étudier la désorption du pesticide de la montmorillonite hydratée. A chaque étape, nous évaluons les changements ou constantes observés après ajouts au modèle utilisé pour ces calculs théoriques : pesticide + cation + argile + eau. Cette démarche permettra de mieux comprendre le rôle de chaque composante et des interactions correspondantes dans le processus d’adsorption.
Fichier non déposé

Dates et versions

hal-03277856 , version 1 (05-07-2021)

Identifiants

  • HAL Id : hal-03277856 , version 1

Citer

Fabienne Bessac, Rémi Servien, Enrique Barriuso, Carole Bedos, Bastien Belzunces, et al.. Chimie théorique et étude du devenir de composés organiques dans l'environnement grâce à l'outil TyPol. International congress "Transitions 2020 - Ecological transitions in transactions and actions" - Colloque international de recherche interdisciplinaire Transitions Ecologiques en transactions et actions, Jun 2020, Toulouse, France. pp.116-118. ⟨hal-03277856⟩
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