Si la transgression est intimement liée à l’insoumission, serait-ce dire pour autant, comme on le prétend habituellement, qu’elle porte en elle une charge négative pour le devenir des Hommes ? Ne faudrait-il pas plutôt considérer que la transgression n’est en elle-même ni positive ni négative mais qu’elle le devient en fonction de l’interdit fixé et de la valeur qu’on donne à celui-ci ? Dans cette perspective, cet article visera à déterminer les critères à partir desquels la transgression peut être considérée comme illégale et illégitime, légale et illégitime, illégale et légitime. En fonction de ces paramètres, sera envisagée la question des limites qui échoient à la liberté de s’exprimer, d’agir et de créer. Mots-clés : Transgression, frontière, légal, légitime, droits fondamentaux, liberté, aliénation, art, pouvoir, résistance.