Synthesis and Properties of Indeno[2,1-c]fluorenes and Benzo- Fused Analogues - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Chemistry - An Asian Journal Année : 2018

Synthesis and Properties of Indeno[2,1-c]fluorenes and Benzo- Fused Analogues

Tanguy Jousselin-Oba
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Parker E Deal
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Aaron G Fix
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Conerd K Frederickson
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Chris L Vonnegut
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Lev N Zakharov
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Michael M Haley
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Résumé

A new set of fully-conjugated indenofluorenes has been synthesized and confirmed by solid-state structure analysis. The indeno[2,1-c]fluorenes and their benzo-fused analogues all contain the antiaromatic as-indacene core. The molecules possess high electron affinities and show a broad absorption that reaches into the near-IR region of the electromagnetic spectrum. All of the featured compounds reversibly accept up to two electrons as revealed by cyclic voltammetry. Analysis of molecule tropicity using NICS-XY scan calculations show that, while the as-indacene core is less paratropic than s-indacene, benz[a]-annulation further reduces the antiaromaticity of the core. Antiaromatic strength of the as-indacene core can also be tuned by the position of fusion of additional arenes on the outer rings.

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hal-02353560 , version 1 (07-11-2019)

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Citer

Tanguy Jousselin-Oba, Parker E Deal, Aaron G Fix, Conerd K Frederickson, Chris L Vonnegut, et al.. Synthesis and Properties of Indeno[2,1-c]fluorenes and Benzo- Fused Analogues. Chemistry - An Asian Journal, 2018, 14 (10), pp.1737-1744. ⟨10.1002/asia.201801684⟩. ⟨hal-02353560⟩
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