Synthese und stereochemische Bestimmung von krypto-optisch-aktivem 2H6 -Neopentan - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Angewandte Chemie Année : 2015

Synthese und stereochemische Bestimmung von krypto-optisch-aktivem 2H6 -Neopentan

Résumé

Die Bestimmung der absoluten Konfiguration chi- raler Molekülen gilt als das Herzstück der asymmetrischen Synthese. Hier untersuchen wir die spektroskopischen Grenzen der chiralen Differenzierung mit NMR-Spektroskopie in chiral ausrichtenden Medien und mit Schwingungszirkulardichrois- mus-Spektroskopie anhand des sechsfach deuterierten chiralen Neopentans. Da dessen Chiralität nur auf kleinen Massenun- terschieden beruht, erweist sich die Strukturbestimmung als besonders schwierig. Wir synthetisierten beide Enantiomere des 2H6-1 getrennt über einen kurzen Weg, der sich vielfach funktionalisierter Intermediate bedient. Die Bestimmung der Konfiguration der Vorstufen von 2H6-1 erfolgte mithilfe von NMR-Spektroskopie in chiral ausrichtenden Medien. Trotz der nur sehr geringfügig dichroitischen Beschaffenheit von 1 konnte die endgültige Konfiguration nur durch VCD-Spek- troskopie bestimmt werden. Ab-initio- und Dichtefunktional- rechnungen ermçglichten die eindeutige Zuordnung beider Enantiomere.

Dates et versions

hal-02314354 , version 1 (12-10-2019)

Identifiants

Citer

Ahmad Masarwa, Dennis Gerbig, Liron Oskar, Aharon Loewenstein, Hans Peter Reisenauer, et al.. Synthese und stereochemische Bestimmung von krypto-optisch-aktivem 2H6 -Neopentan. Angewandte Chemie, 2015, 127 (44), pp.13298-13302. ⟨10.1002/ange.201505349⟩. ⟨hal-02314354⟩
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