Stereoselective Synthesis of a Bicyclic Norsesquiterpene Backbone - A Possible Route to Nardosinane Derivatives
Ouassila Selaimia-Ferdjani
(1)
,
Anirban Kar
(1)
,
Sambhaji P. Chavan
(1)
,
Maxime Horeau
(1)
,
Guillaume Viault
(2)
,
Jacky Pouessel
(1)
,
Xavier Guillory
(3)
,
Virginie Blot
(1)
,
Arnaud Tessier
(4, 5)
,
Aurélien Planchat
(1)
,
Denis Jacquemin
(1)
,
Didier Dubreuil
(1)
,
Muriel Pipelier
(1)
1
CEISAM -
Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation
2 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse
3 IFREMER - Institut Français de Recherche pour l'Exploitation de la Mer
4 UP1 UFR09 - Université Paris 1 Panthéon-Sorbonne - École d'Histoire
5 IMAF - Institut des Mondes Africains
2 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse
3 IFREMER - Institut Français de Recherche pour l'Exploitation de la Mer
4 UP1 UFR09 - Université Paris 1 Panthéon-Sorbonne - École d'Histoire
5 IMAF - Institut des Mondes Africains
Guillaume Viault
- Fonction : Auteur
- PersonId : 1067080
- IdHAL : guillaumeviault
- ORCID : 0000-0002-7359-7595
Arnaud Tessier
- Fonction : Auteur
- PersonId : 11532
- IdHAL : arnaud-tessier
- ORCID : 0000-0001-5758-5693
- IdRef : 189477520
Denis Jacquemin
- Fonction : Auteur
- PersonId : 763966
- ORCID : 0000-0002-4217-0708
- IdRef : 167760378
Didier Dubreuil
- Fonction : Auteur
- PersonId : 1202643
Muriel Pipelier
- Fonction : Auteur
- PersonId : 917796
- IdHAL : murielpipelier
- ORCID : 0000-0002-0914-2924
Résumé
We have developed an efficient diastereoselective synthetic route towards a nardosinane sesquiterpene scaffold. The strategy used a key bicyclic diene intermediate 11a, and allowed access to valuable polyoxygenated sesquiterpenes 21 and 22, which may be regarded as analogues of the natural sesquiterpenes laevinol B and fulvol acetate, respectively.