Synthesis and Biological Evaluation of 4′-C,3′-O-Propylene-Linked Bicyclic Nucleosides
Marcelo G. Vivas
(1)
,
Daniel L. Silva
(1)
,
Jeremy Malinge
(2)
,
Mohammed Boujtita
(3)
,
Robert Zalesny
,
Wojciech Bartkowiak
(4)
,
Hans Agren
(5)
,
Sylvio Canuto
(1)
,
Leonardo de Boni
(1)
,
Eléna Ishow
(3)
,
Cleber R. Mendonca
(6)
,
Wilfried Hatton
(7)
,
Julie Hunault
(3)
,
Maxim Egorov
(7)
,
Christophe Len
(8, 9)
,
Muriel Pipelier
(3)
,
Virginie Blot
(3)
,
Virginie Silvestre
(3)
,
Valérie Fargeas
(7)
,
Adjou Ané
(10)
,
Tami Mcbrayer
,
Mervi Detorio
,
Jong-Hyun Cho
,
Nathalie Bourgougnon
(11)
,
Didier Dubreuil
(3)
,
Raymond Schinazi
(12)
,
Jacques Lebreton
(7)
1
IFSC-USP -
Instituto de Física de São Carlos
2 PPSM - Laboratoire de Photophysique et Photochimie Supramoléculaires et Macromoléculaires
3 CEISAM - Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation
4 Wroclaw University of Science and Technology
5 Theoretical Chemistry
6 NARP - Núcleo de Análise de Resíduos de Pesticidas
7 LSOHOOM - Laboratoire de Synthèse Organique (Hétérochimie organique, organoéléments et matériaux)
8 TIMR - Transformation Intégrée de la Matière Renouvelable
9 Ecole Supérieure de Chimie Organique et Minérale
10 LCBOSN - Laboratoire de Chimie Bioorganique et des Substances Naturelles
11 LBCM - Laboratoire de Biotechnologie et Chimie Marines
12 Global Virus Network
2 PPSM - Laboratoire de Photophysique et Photochimie Supramoléculaires et Macromoléculaires
3 CEISAM - Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation
4 Wroclaw University of Science and Technology
5 Theoretical Chemistry
6 NARP - Núcleo de Análise de Resíduos de Pesticidas
7 LSOHOOM - Laboratoire de Synthèse Organique (Hétérochimie organique, organoéléments et matériaux)
8 TIMR - Transformation Intégrée de la Matière Renouvelable
9 Ecole Supérieure de Chimie Organique et Minérale
10 LCBOSN - Laboratoire de Chimie Bioorganique et des Substances Naturelles
11 LBCM - Laboratoire de Biotechnologie et Chimie Marines
12 Global Virus Network
Robert Zalesny
- Fonction : Auteur
Sylvio Canuto
- Fonction : Auteur
- PersonId : 776188
- ORCID : 0000-0002-9942-8714
- IdRef : 150210604
Eléna Ishow
- Fonction : Auteur
- PersonId : 746350
- IdHAL : elena-ishow
- ORCID : 0000-0002-2965-1224
- IdRef : 149742576
Tami Mcbrayer
- Fonction : Auteur
Mervi Detorio
- Fonction : Auteur
Jong-Hyun Cho
- Fonction : Auteur
Nathalie Bourgougnon
- Fonction : Auteur
- PersonId : 9783
- IdHAL : nathalie-bourgougnon
- ORCID : 0000-0001-7755-3357
- IdRef : 078440246
Jacques Lebreton
- Fonction : Auteur
- PersonId : 832634
Résumé
A set of pyrimidine nucleosides fused with a 4'-C,3'-O-propylene bridge was successfully synthesised in 12 steps from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose, an inexpensive starting material, based on a ring-closing metathesis (RCM) reaction followed by Vorbruggen-type nucleobase coupling. Antiviral and cytotoxicity activities of the targeted modified nucleosides, as well as their phosphoramidate prodrugs, are described.