Heterocyclization of functionalized vinylic derivatives of imidazo. - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Journal of Organic Chemistry Année : 2001

Heterocyclization of functionalized vinylic derivatives of imidazo.

C Chezal
  • Fonction : Auteur
G Delmas
  • Fonction : Auteur
G Gueiffier
  • Fonction : Auteur
G Grassy
  • Fonction : Auteur
C Lartigue
  • Fonction : Auteur
O Chavignon
  • Fonction : Auteur
J C Teulade
  • Fonction : Auteur

Résumé

Heterocyclization of functionalized vinylic derivatives of imidazo[1,2-a]pyridines was explored experimentally and theoretically using semiempirical AM1 and ab initio methods. A range of functionalized vinylic derivatives (azido, amino, and carbodiimide groups) were prepared for conversion into pyrroloazaindoles 19-22, imidazo[1,x]-, (x = 5, 6, 7, 8), [2,6]-, and [2,7]naphthyridines 28-30, 35-38 by thermal reaction. In the case of vinylic groups in the 5 position, peri annulation also was observed. The experimental and theoretical data are compared and discussed.
Fichier non déposé

Dates et versions

hal-01677594 , version 1 (08-01-2018)

Identifiants

  • HAL Id : hal-01677594 , version 1
  • PUBMED : 11578207

Citer

Emmanuel Moreau, C Chezal, G Delmas, G Gueiffier, Y. Blache, et al.. Heterocyclization of functionalized vinylic derivatives of imidazo.. Journal of Organic Chemistry, 2001, pp.6576-84. ⟨hal-01677594⟩
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