Synthèses de thiéno[2’,3’(ou 3’,2’):5,6]azépino[2,1-a]isoindol-6-ones diversement substituées - Archive ouverte HAL Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Bulletin de la Societe Chimique de France Année : 1997

Synthèses de thiéno[2’,3’(ou 3’,2’):5,6]azépino[2,1-a]isoindol-6-ones diversement substituées

Résumé

Study of the regioselectivity of addition of Grignard reagents onto imide ester 7 led to the expected phenyl derivative 12. By contrast, the methyl derivative 15 necessitated the use of a Mannich reaction onto the ketone 4. Finally, reaction of diethyl malonate with ketone 4 exhibited a dehydrogenation leading to a conjugate diester 19 and the expected diester 18.
L’étude de la régiosélectivité de l’addition d’organomagnésiens sur l’imide ester a permis l’accès au dérivé phénylé recherché 12. En revanche, le dérivé méthylé 15 a nécessité l’utilisation d’une réaction de type Mannich sur la cétone . Enfin, l’action du malonate de diéthyle sur cette cétone a mis en évidence une déshydrogénation conduisant à un diester fortement conjugué 19 à côté du diester attendu 18.

Domaines

Chimie organique
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hal-01230419 , version 1 (27-02-2018)

Identifiants

  • HAL Id : hal-01230419 , version 1

Citer

Pascal Pigeon, Bernard Decroix. Synthèses de thiéno[2’,3’(ou 3’,2’):5,6]azépino[2,1-a]isoindol-6-ones diversement substituées . Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, 134 (2), pp.153-157. ⟨hal-01230419⟩
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