Les applications permettant de manipuler des connaissances complexes sont souvent difficiles à prendre en main, et donc rebutantes pour des « novices ». En conséquence, les utilisateurs ont tendance à les abandonner trop vite, se privant ainsi de leurs nombreux avantages. Doter ces applications d'assistants adaptés aux utilisateurs peut permettre d'éviter cet écueil. Dans cet article, nous nous intéressons aux problématiques d'ingénierie des connaissances soulevées par le développement d'un « assistant intelligent » pour de tels systèmes. Nous traitons cette question à travers l'étude de cas du logiciel Adapte, un outil pour la proposition d'activités pédagogiques personnalisées. Dans cette étude, nous identifions les besoins d'assistance dans Adapte et nous mettons en évidence les verrous posés par le développement d'un assistant pour cette application. Nous nous intéressons en particulier aux connaissances nécessaires au fonctionnement d'un tel assistant, ainsi qu'aux processus qui permettent l'acquisition et l'évolution de ces connaissances.