Regio- and Diastereochemical Aspects of the Additions of Li or Zn Derivatives of Methoxypropene to Oxazolidines Derived from Phenylglycinol - Archive ouverte HAL
Article Dans Une Revue SYNLETT Année : 2006

Regio- and Diastereochemical Aspects of the Additions of Li or Zn Derivatives of Methoxypropene to Oxazolidines Derived from Phenylglycinol

Jeanne Alladoum
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Sylvain Roland
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Emmanuel Vrancken
Catherine Kadouri-Puchot
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Pierre Mangeney
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Résumé

Diastereoselective additions of methoxypropene-derived lithium and zinc reagents to oxazolidines are investigated. The lithium allylic carbanion reacts with oxazolidines to afford mainly the beta-amino alcohols with an enol ether function (gamma-adduct) and the zinc derivative leads to amino alcohols with an allyl ether function (alpha-adduct).
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Dates et versions

hal-00382941 , version 1 (11-05-2009)

Identifiants

Citer

Jeanne Alladoum, Sylvain Roland, Emmanuel Vrancken, Catherine Kadouri-Puchot, Pierre Mangeney. Regio- and Diastereochemical Aspects of the Additions of Li or Zn Derivatives of Methoxypropene to Oxazolidines Derived from Phenylglycinol. SYNLETT, 2006, 2006 (12), pp.1855-1858. ⟨10.1055/s-2006-948167⟩. ⟨hal-00382941⟩
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