A flexible route to new spirodioxanes, oxathianes and morpholines - Archive ouverte HAL
Article Dans Une Revue Tetrahedron Année : 2009

A flexible route to new spirodioxanes, oxathianes and morpholines

Résumé

This work describes a modular efficient route to 10-aza-4-thia-, 10-aza-4-oxa-, and 10-oxa-4-thia-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes. The synthetic pathway relies upon the iterative nucleophilic substitution of 1,3-dichloropropan-2-one O-benzyloxime by solketal derivatives. The oxime key-intermediates, submitted to an acidic deprotection–spiroacetalization process, afforded these original spiroketal compounds in three steps, few purifications, and very good yields.

Domaines

Chimie organique
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Dates et versions

hal-00378071 , version 1 (23-04-2009)

Identifiants

  • HAL Id : hal-00378071 , version 1

Citer

Marlène Goubert, Isabelle Canet, M.-E. Sinibaldi. A flexible route to new spirodioxanes, oxathianes and morpholines. Tetrahedron, 2009, 65, pp.4182-4189. ⟨hal-00378071⟩
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